Sócio do Santos desde 1993, ele foi conselheiro do clube por sete mandatos, entre 1999 e 2014 e de 2017 e 2020. Na eleição para a presidência do Peixe de 2014, ele foi o quarto colocado. Em 2017, ele foi eleito como vice na chapa encabeçada por José Carlos Peres. Substituto de José Carlos Peres, que sofreu impeachment, ele esteve no cargo por três meses. Em janeiro, o eleito Andres Rueda assumiu.

Em outubro de 2020, Orlando Rollo se envolveu em uma grande polêmica, no comando do Santos, ao tentar contratar o atacante Robinho, condenado por estupro na Itália. Na ocasião, a torcida do Peixe se revoltou e Rollo precisou recuar. Desde então, Robinho não arrumou outro clube para jogar. Na época, Rollo disse que Robinho estava sendo ‘apedrejado’ e que não era ninguém para julgar o atleta.